Acabo de entrar a trabajar en una pequeña empresa como administrativo, y el jefe es de mi edad. ¿ Le puedo tutear ?.

No. Siempre que se trata con personas a las que no conocemos o nuestros superiores no se debe tutear. Deberá ser él quien le diga que lo haga, pero no puede hacerlo por su cuenta o iniciativa propia.